Es un bello ejemplo de las Fortalezas Toledanas del siglo XV. Se alza sobre una colina llamada Cerro del Castillo, que está situada en el centro de la ciudad de Guadamur, a unos 13 km al sur de la provincia de Toledo.
Fue edificado en la segunda mitad del siglo XV por los López de Ayala Condes de Fuensalida. En 1502 vivieron Felipe el Hermoso y Juana la Loca. Otros personajes que estuvieron en el castillo fueron el Cardenal Cisneros y el Emperador Carlos I . Abandonado en el siglo XVIII y restaurado en 1887, por el Conde Asalto.También durante la Guerra Civil fue saqueado y deteriorado. Actualmente está restaurado por el Marques de Campóo, es de propiedad privada y se usa como vivienda..
Algunas de sus características son su planta cuadrada con 30m y dos recintos amurallados.Cuenta con un patio central cubierto de cristalera, que permite la entrada de la luz y una torre del Homenaje de 31 m. de altura. En la planta baja están la cocina, la capilla y las dependencias del servicio con cubierta abovedada. La planta principal tiene estructura adintelada y presenta artesonados. Hay unos frescos en la planta noble, de la llega al castillo de Dña. Juana y Don Felipe. Los dos recintos de ventanas, son de arco rebajado y la puerta de acceso de medio punto y flanqueada por dos torres circulares rematadas con merlones, que muestran los escudos de su fundador.
En 1964 fue declarado Monumento Artistico.
Posee una colección de armaduras, tapices ,cuadros y muebles de época.
Para poder admirarlo desde el exterior, se aconseja ascender hacia su costado sur y desde la cercana Ermita de Nuestra Señora de la Natividad, puede contemplarse una vista general del edificio.Al interior se accede por la parte de poniente del edificio, a traves de una puerta enrejada..Solo se puede visitar el interior, el primer lunes de cada mes.
En este castillo se acaba de rodar la serie de Antena 3 "Toledo Cruce de Destinos" que narra la historia del siglo XIII en Toledo, con el rey Alfonso X el Sabio y la convivencia de musulmanes judios y cristianos.
Sus actores principales son: Juan Diego, Patricia Vico, Eduard Farelo, Maxi Iglesias, Paula Rego, Alex Angulo etc
